Nestor Ivanovič Machno se narodil v chudé rolnické rodině 27. října (8. listopadu) roku 1889.

Když byl ještě neplnoletým chlapcem-dělníkem, tak se pod vlivem událostí z roků 1905-07 dal na cestu boje s carským režimem a stal se jedním z aktivistů guljaj-polské „skupiny rolníků anarchokomunistů“. Machno se účastní teroristických činů proti carským a policejním úředníkům, za což byl poslán na nucené práce, jimiž mu byl zaměněn trest smrti (z důvodu neplnoletosti).

Po únorové revoluci je osvobozen a vrací se do Guljaj-Pole již jako zocelený revolucionář. V září roku 1917 se nejvlivnější skupinou mezi pracujícím obyvatelstvem Guljaj-Pole stala skupina anarchokomunistů, jedním z jejichž vůdců byl Machno. Tehdy v září se stal předsedou Rolnického sovětu. Tváří v tvář blížícímu se hladu v Rusku se sovět pokoušel zorganizovat přímou výměnu zboží s moskevskými dělníky, která byla zmařena „rudou byrokracií“. Na jaře roku 1918 bylo území okresu Guljaj-Pole uchváceno německými vojsky. V červnu Machno, když shromáždil nevelký oddíl (asi 300 lidí), zahájil ozbrojený boj a u osady Dibrovka rozdrtil rakouský prapor. Díky Machnově vojenskému talentu a také podpoře místního obyvatelstva byl boj úspěšný. Machnovské jednotky obsadily důležité body osídlení a dlouhou dobu je držely. V životě i v bojích mnohé udivovala neobyčejná síla vůle Nestora Machna. Známý anarchista a spolubojovník z nucených prací, P. Aršinov, vypichoval zvláště tento rys: „Zdálo se, že ten nevelký člověk je složen z jakéhosi obzvláště tvrdého materiálu. Neustupoval před žádnými překážkami, snažil se je překonat najednou.“ Po listopadové revoluci v Německu opustili Němci Ukrajinu.

Začala etapa mírového rozvoje Machnovské republiky (celé okolí Azovského moře a jiho-východ Ukrajiny). Díky odnětí půdy statkářům v zóně Machnova vlivu probíhal svobodný rozvoj rolnických hospodářství. Jedni rolníci vytvářeli komuny, druzí upevňovali občinové vzájemné vztahy, třetí vedli svá osobní hospodářství. Stavěly se školy – machnovie byla zónou všeobecné gramotnosti. I bolševik Antonov-Ovsejenko byl nucen přiznat: „Guljaj-Pole – to je jedno z nejkulturnějších center v Novém Rusku!“ Ale mírový rozvoj byl znovu přerván. Tentokrát Děnikinovým útokem.

Machno se svojí armádou čítající od 10 do 80 tisíc lidí uskutečňoval nájezdy v týlu děnikinců a drtil jejich jednotky, například vychvalovaný Škurův sbor byl rozbit docela malým machnovským oddílem. To všechno donutilo Děnikina zastavit útok a zahájit boj proti Machnovi. Z nedostatku munice byl Machno nucen přistoupit na dohodu s bolševiky a připojit se k 13. armádě.

Po vítězství nad Děnikinem se ho bolševici snažili využít ve válce proti Polsku. 8. ledna roku 1920 vydal štáb 13. armády rozkaz zaujmout frontu proti polským jednotkám v okrese Kovelj. 22. ledna na setkání s představiteli Rudé armády se Machno odmítnul zúčastnit této v podstatě dobyvačné války, počemž byl postaven mimo zákon. Ale na podzim roku 1920 se Rudá armáda znovu obrátila k Machnovi o pomoc, tentokrát v boji proti Wrangelovi. Machnovy oddíly a ne oddíly DRRA (Dělnicko-rolnická Rudá armáda) uskutečnily legendární přechod přes Sivaš a dobyly Perekop. Ale jen co se skoncovalo s Wrangelem, rozkázali machnovcům odejít na kavkazskou frontu, nebo složit zbraně. Ani jedno ani druhé se nestalo. Krymská skupina vojsk byla obklíčena a rozdrcena.

To stejné proběhlo v Guljaj-Poli, kde byl v obklíčení tří armád „šlechetné“ DRRA a v neustálých bojích rozdrcen zbytek machnovců. Machnův štáb, který bolševici zvládli zajmout, byl postřílen. Sám Machno s nevelkou skupinou spolubojovníků vyšel z obklíčení a pokračoval v boji proti bolševikům, ale síly byly nerovné a 20. srpna roku 1921 Machno s oddílem asi 300 lidí přešel hranice Bessarábie a vzdal se rumunským orgánům státní správy. Tam jej poslali do koncentračního tábora. Utekl do Polska. Pak odjel do Paříže, kde pracoval tu tesařem, tu malířem. Nestor Ivanovič Machno zemřel v roce 1934. Pochován je na hřbitově Pére Lachaise společně s pařížskými komunardy.